“二百五”这个词语的来历有多种说法：
出自《左传》的“二五耦”
春秋时期，晋献公侍妾骊姬勾结梁王和东关王二人，想谋害太子申及献公的其他儿子，以便替自己的儿子奚齐夺取君位。时人称之为“二五耦”，其中“耦”的原意是二人并肩而耕，这里指朋比为奸。后来，“二百五”便演化成贬词。
源于一句民谚的讹传
大约距今2000年前有这样一句民谚：“只知二五，不知一十。”在先秦文学中屡有出现，如《史记·越王勾践世家》。只是时间太久了，传来传去，传到现在，就逐渐把“二把五”讹传成了“二百五”，借以讥笑那种过于片面看问题或者是不太聪明的人。
源于战国时期的苏秦故事
苏秦被刺杀后，齐王悬其首级并悬赏黄金千两。有四人前来领赏，每人声称自己杀了苏秦，并要求分黄金千两。齐王问如何分，四人答曰每人二百五十两，齐王怒称其为“二百五”，并将他们斩首。从此，“二百五”成为形容愚笨、傻气的人的贬义词。
与古代货币有关
古代银子按两来划分，十两银子为“一锭”，五百两为“一封”，二百五十两就是“半封”。因为“半封”与“半疯”谐音，所以人们就用“二百五”来指代那些“半疯半傻”的人。
源于民间俚语或比喻
在旧时的扑克牌游戏中，有四张牌的点数分别是"二"､"三"､"四"､"五"，组合起来正好是"25"，被认为是牌面较大的不利组合，所以人们常称这类玩家为"二百五"，寓意他们手气差或者不懂得游戏规则。后来，这个昵称就被用来形容在生活中做事不够聪明的人。
综合以上几种说法，“二百五”这个词语的来历主要与古代的历史故事、民间俚语以及扑克牌游戏中的点数组合有关。不同的说法都有一定的可信度，但具体来源仍有多种解释。