杜月笙（民国时期）
杜月笙是民国时期上海乃至全国的黑帮老大，他不仅涉及赌博、色情、毒品生意，还是中国红十字会的副会长，并且与当时的政界人物关系密切。
坤沙（金三角毒枭）
坤沙是金三角地区最大的毒枭之一，他控制着大量的毒品生产和销售渠道，并且拥有一支庞大的私人武装。
巴勃罗·埃斯科巴（哥伦比亚毒枭）
巴勃罗·埃斯科巴是哥伦比亚著名的大毒枭，他拥有一支4万人的私人武装，并且将大批毒品销往美国。
本拉登（基地组织创始人）
本拉登是基地组织的创始人，被美国政府指控为2001年“9.11”恐怖袭击事件的幕后策划者之一。
赵元良（中国贵州省黑社会头目）
赵元良是贵州省六盘水市“青龙帮”的主要组织者，江湖人称“赵青龙”，涉及多种犯罪活动，最终被判处20年有期徒刑。
乔四（中国黑龙江省黑社会头目）
乔四本名宋永佳，是上世纪80年代末哈尔滨、黑龙江乃至东北势力最庞大的黑社会集团头目之一。
许海清（中国某地区黑社会头目）
许海清在当地地区影响力极大，涉嫌赌博、贩毒等多种犯罪活动，死后有上万人参加其葬礼。
魏振海（中国陕西省黑社会头目）
魏振海外号“小黑”，是上世纪90年代西安最有名的黑社会人物之一，曾两次入狱、两次越狱。
李满林（中国山西省黑社会头目）
李满林是20世纪80、90年代山西最大的黑社会老大，被称为山西第一毒瘤。
宋留根（中国河南省黑社会头目）
宋留根曾“在河南狂奔10年”，作案200余起，死亡15人，伤残100余人，每年获利3000万元以上。
这些排名综合了不同来源的权威性和信息，但请注意，这些排名并非官方或绝对公正的排名，而是基于历史记录和传说。