《雨巷》的写作背景是 1927年夏天，中国历史上一个最黑暗的时代。当时，反动派对革命者进行了血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心中充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。
具体来说，戴望舒在“四·一二”大屠杀后，为了躲避反动势力的追捕，不得不隐居在江苏松江的朋友家中。在这段孤独的日子里，他深刻体会到了“在这个时代做中国人的苦恼”，常常“夜坐听风，昼眠听雨”，在阴霾中默默期盼着希望的到来。然而，生活的贫乏和精神的压抑使他只能在“旧时的脚印”、“青春的彩衣”和星光下的徘徊中寻求慰藉。正是这样的背景，促使戴望舒创作了《雨巷》这首诗。在这首诗中，他巧妙地运用了象征手法，通过描绘一幅梅雨时节江南小巷的阴沉图景，构建了一个富有浓重象征色彩的抒情意境。
因此，《雨巷》不仅是他个人心绪的抒发，也是对那个时代知识分子普遍心态的反映。诗中的丁香姑娘象征着诗人心中对美好事物的追求和向往，而雨巷则象征着黑暗而沉闷的社会现实。通过这首诗，戴望舒表达了自己在理想幻灭后的痛苦和追求，以及对现实的不满和无奈。